La mida de la cavitatciclodextrinales molècules poden coincidir amb les molècules convidades, i els grups hidroxil a les vores de la cavitat poden formar enllaços d'hidrogen amb les molècules convidades. La naturalesa hidrofòbica de l'interior li permet encapsular molècules lipòfiles. En conseqüència, posseeix la capacitat de reconèixer i interactuar selectivament amb molècules orgàniques. S'ha aplicat amb èxit en diversos mètodes cromatogràfics i electroforètics per separar diversos isòmers i enantiòmers.
Molts fàrmacs o els seus precursors tenen almenys un centre quiral, i sovint un enantiòmer és actiu mentre que l'altre és inactiu o fins i tot tòxic. L'ús de polímers de ciclodextrina o ciclodextrina millora la tecnologia de separació dels enantiòmers, especialment amb la ciclodextrina modificada per molècules quirals. Per exemple, Tang Kuowen et al. utilitzat-ciclodextrinapolímer com a fase estacionària, polidimetilsiloxà com a diluent i cromatografia de gasos per separar els isòmers posicionals i els isòmers quirals d'una sèrie de compostos aromàtics. Els resultats experimentals indiquen que aquesta ciclodextrina presenta una forta capacitat de reconeixement quiral, demostrant especialment capacitats de separació significatives per als enantiòmers d'alquens, cetones, èsters, etc.
